2月19日，英超第26轮进校热刺客战米堡，在温格看来，上一场比赛米堡遭遇一场五球惨败，应该会士气低落，正是取胜的好机会！不过米堡主帅罗布森才不这么想——为了老东家曼联，他愿意率领米堡利用主场之利好好狙击一下热刺！
本场比赛，罗布森派出了5-4-1的防守阵容：马克·施瓦茨，迪恩·戈登、加里·帕里斯特、斯蒂夫·维克斯、科林·库珀、20岁将右后卫罗比·斯托克戴尔，31岁中场罗比·穆斯廷安迪·汤森德、艾伦·摩尔、保罗·加斯科因，单前锋米克尔·贝克。温格则是派出：范德萨，卡普德维拉、坎贝尔、索斯盖特、萨尼奥尔，维埃拉、内德维德、永贝里、罗纳尔迪尼奥，特雷泽盖与亨利。
虽然是客场作战，但是热刺依旧是咄咄逼人，面对加斯科因，罗纳尔迪尼奥也是颇为兴奋，只是今更兴奋却是施瓦泽，先后扑出特雷泽盖的头球和亨利的低射，就连罗纳尔迪尼奥连过穆斯托和维克斯之后的打门都被施瓦泽化解。温格眼皮直跳，本来罗布森安排铁桶阵，热刺的机会不算多，又遇到门将状态出色，感觉今有点难。
中场休息的时候，按耐不住的温格换下亨利，派出福勒加强进攻，只是总是临门一脚欠缺运气。罗布森见热刺心急，也派上前锋汉密尔顿·理查德，撤下狼狈的艾伦·摩尔，试图打一波反击，只是热刺防守也在索斯盖特的指挥下毫无破绽。双方都不断调兵遣将，只是比赛结束的时候，依旧没有建树！
联赛五连平，一场1:1，剩下都是0:0，温格也毫无办法，相当于丢掉了整整10分！尤其是其他比赛，曼联客场1:0胜考文垂，吉格斯一击制胜。切尔西客场3:1大胜诺丁汉森林，米凯尔·福塞尔第6分钟就攻破对方球门，比亚内·古德贝克上下半场各下一城锁定胜局，诺丁汉森林仅仅由霍伊东克扳回一分。阿森纳5:0血洗莱切斯特城，阿内尔卡上演帽子戏法、雷·帕洛尔梅开二度，博格坎普上演助攻大四喜……现在热刺52分，曼联51分、切尔西50分、阿森纳49分，即便少赛一场，热刺的压力也非常大！
倒是利物浦主场2:2被西汉姆联逼平，莱斯·费迪南德与欧文先后进球为红军领先，但是兰帕德点射、马克·凯勒远射两度扳平比分。利兹联1:0胜埃弗顿，威仑·高斯顿打入唯一进球。查尔顿客场2:0完胜德比郡，安迪·亨特与马丁·普林格各进一球。
谢周三客场4:1大胜布莱克本，丹尼·松纳先攻破主队球门，随后泵·鲁迪梅开二度，扬森·麦卡蒂尔帮助布莱克本追回一球，安迪·布斯进球彻底杀死比赛。南安普顿2:1力克纽卡斯尔联，詹姆斯·比蒂早早为圣徒取得领先，贾森·多德点射破门扩大领先优势，比赛结束前纽卡斯尔联才由迪特玛尔·哈曼进球追回一城。2月20日，温布尔登与阿斯顿维拉互交白卷。
对于热刺的颓势，英格兰媒体大多陷入狂欢，毕竟热刺在98年下半年的势头太猛，现在不断有媒体重复曼联唯一一次夺得英超冠军的大逆转，现在曼联也有望复制神迹，而且热刺、曼联、切尔西和阿森纳四强争霸，不比热刺一骑绝尘来得好看？
2月23日，热刺迎来足总杯重赛，再度对阵利兹联。温格派出布冯，坎德拉、内斯塔、加拉、图拉姆，基恩、皮雷、贝克汉姆、斯科尔斯，科勒与索尔斯克亚。奥利莱以4-3-3对阵：尼格尔·马丁，伊恩·哈特、卢卡斯·拉德贝、大卫·韦瑟尔、乔纳森·伍德盖特，阿尔夫·因格·哈兰德、李·鲍耶、大卫·霍普金，哈里·科威尔、哈塞尔巴因克和24岁荷兰边锋威仑·高斯顿。高斯顿在历史上会在今年夏加盟热刺，转会费达到170万欧元（约106万英镑），不过现在不太可能就是了。
第24分钟，科勒与韦瑟尔争顶时双双受伤，这边温格用伊布拉希莫维奇换下科勒，那边奥利莱用34岁挪威右后卫贡纳尔·哈勒换下韦瑟尔，伍德盖特回到中路。经过这次意外，双方都有些谨慎，不过下半场第60分钟，贝克汉姆利用直接任意球破门，打破场上均势！
落后的利兹联不得不加强攻势，结果第68分钟，贝克汉姆长传，左路皮雷插上拿球，一个变向过掉哈勒，接着杀入禁区后低射球门左下角破门，2:0！热刺扩大领先优势。第71分钟，双方再度进行人员调整，热刺用杰拉德换下索尔斯克亚，罗西基撤下皮雷，奥利莱则用阿兰·史密斯换下高斯顿。热刺安安稳稳地打起防守反击，利兹联回乏术，最终热刺2:0取胜，晋级下一轮，比赛对手是巴恩斯利。
2月26日，英超联赛第27轮，热刺主场迎战德比郡。吉米·史密斯今年带队成绩出人意料，目前9胜10平6负37分位居第八，今做客温布利球场，他派出4-3-3阵容：27岁门将拉塞尔·霍尔特，热刺旧将托尼·多里戈、奥拉西奥·卡博纳里、雅各布·劳森、斯蒂芬·施诺尔，李·卡斯利、拉尔斯·博希宁、斯特凡诺·埃拉尼奥，弗朗切斯科·巴亚诺、迪恩·伯顿、保罗·万乔普。
温格继续派出范德萨，卡普德维拉、坎贝尔、索斯盖特、萨尼奥尔，维埃拉、内德维德、永贝里、罗纳尔迪尼奥，特雷泽盖与亨利。在他看来，球员分心杯赛才导致状态不佳，现在应该要调整过来。
也许是真的有效果，第11分钟，热刺就取得了进球！罗纳尔迪尼奥巧妙穿裆过掉卡斯利，然后捅传禁区，特雷泽盖扛住劳森将球一撇，亨利爆发前插，一记低射抢在霍尔特出击前把球送入球门，1:0！
进球后的亨利也是颇为激动，毕竟他已经有些时候没有进球了，不仅是他，还有特雷泽盖，当年号称马赛三英的阿内尔卡进球如麻，现在他们两个在热刺却遭遇了进球荒——关键是热刺现在有六个前锋，青年队还四五个年轻球员虎视眈眈，他们压力不。
特雷泽盖也没等太久，第25分钟，永贝里右路强突多里戈，下底后传中，特雷泽盖奋力在卡博纳里头顶把球砸入球门，2:0！温格看着得意弟子纷纷开张，也是松了一口气。
第40分钟，史密斯就不得不进行人员调整——埃拉奥尼反抢内德维德反而受伤，他干脆再派上一个中卫斯宾塞·普赖尔，先稳一下防守再伺机反攻。
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